Raymond Reddington est entré à l'United States Naval Academy, d'où il en ressort diplômé et premier de sa classe à vingt-quatre ans.
Destiné à devenir amiral, il disparaît soudainement en 1990, alors qu'il devait passer les fêtes de Noël avec sa famille. Il réapparait quatre ans plus tard après avoir vendu des documents classés secret défense à l'ennemi.

Au cours de ses vingt années, il a créé un syndicat de contacts auprès d'espions, de voleurs, de contrebandiers, de trafiquants de drogue, de passeurs, trafiquants d'êtres humains, marchands d'armes, faussaires, pirates, mercenaires et assassins.
Pendant ce temps, les intérêts américains basés à Moscou, Islamabad et Pékin ont été compromis.

Reddington a infiltré le secteur privé et il n'y a pas d'industries qui soit hors de sa portée, y compris la technologie, le transport maritime, les communications, la sécurité - contrats militaires et les produits pharmaceutiques.
Finalement, il s'oriente vers la simple vente de secrets pour aussi démarrer des guerres, renverser des gouvernements et influencer la géopolitique en fonction de ses besoins.
Surnommé le « concierge du crime » en raison de son habileté à organiser des transactions entre les différentes factions du marché noir, il est classé quatrième des dix fugitifs les plus recherchés par le FBI.

Il est listé comme fugitif à être « arrêté à vue »