A scam artist with a love for the outlaw lifestyle, Karen became a member of the Van der Linde gang sometime prior to 1899. At some point between 1895 and 1897, she helped Arthur and Javier rob a bank in Tucson, Arizona by dressing up as a nun and hiding firearms under her clothes.

Kanun kaçağı yaşam tarzını benimseyen bir dolandırıcı olan Karen, 1899'dan bir süre önce Van der Linde çetesinin bir üyesi oldu. 1895 ve 1897 yılları civarında, Arthur Morgan ve Javier Escuella'nın yanında bir rahibe gibi giyinip, kıyafetlerinin altına ateşli silahlar saklayarak Tucson, Arizona'da bir banka soygununda yardım etti.