Кейсы выпадают случайным образом, обычно один за игровую неделю, которая начинается в среду, 5 утра по МСК Зимн.
Так как за один бой получить два предмета нельзя, получая предмет за уровень, вы точно не получите кейс.

ОБНОВЛЕНИЕ ИНФОРМАЦИИ: Читатель по моей просьбе выложил в своём профиле скриншот одновременного выпадения ему кейса и граффити. Я ошибался, это не невозможное, а крайне редкое событие, что подтвердил и написавший следующий комментарий.
См. комментарии от 11.07.21.

Наблюдение за ТП Стима даёт понять, что выпадают абсолютно все кейсы, когда-либо бывшие в игре.
Разумеется, рейтинги выпадения "древних" кейсов значительно ниже, но в нашей выборке был и самый первый Оружейный кейс (1 тиража), и самый дорогой существующий кейс "Браво" (3 тиража).
Выпадению дорогого кейса следует радоваться, понять его реальную стоимость и продать на ТП Стима, не продешевив.
С кейсами дело обстоит достаточно просто, с предметами, получаемыми за уровень, всё несколько сложнее.

За каждую игровую неделю, которая начинается в среду, 5 утра по МСК Зимн., вы получите только один предмет, при первом повышении уровня. Это мало, но таковы жадные Вальв.
Глобально эти предметы разделяются на обычные одноцветные граффити и различные скины на оружие.
Подведённая статистика позволяет предположить, что вероятность их выпадения равная, по 50%.
К сожалению, эти граффити в основной своей массе ценятся менее одного рубля, а топовое - около 15 рублей, так что выпадение любого скина на оружие - уже хорошо.
Людей, покупающих или использующих эти граффити в игре, мне не понять никогда.

Скины на оружие различаются по нескольким параметрам. Учитывая, что StatTrack, ножи/перчатки и сувенирка за уровень не выпадают, я выделил таких четыре.

1. Само оружие. За редкими исключениями, чем распространённее и популярнее оружие, тем дороже на него скины при прочих равных параметрах.
В топе всегда будут: Глок-18, ЮСП-С, П2000 (3 стартовых пистолета), Дигл, обе М-ки, АК-47 и АВП. На них всегда будет определённая наценка.
Неиспользуемое оружие ценится меньше. В самом низу списка будут револьвер и М249.
О вероятностях выпадения конкретного оружия поговорим ближе к концу этого раздела.

ОБНОВЛЕНИЕ ИНФОРМАЦИИ: Спасибо друзьям, справедливо заметившим, что скины на любые пистолеты обычно востребованы, так как те обладают собственным оружейным слотом.
ЕЩЁ ОБНОВЛЕНИЕ ИНФОРМАЦИИ: читатель верно заметил, что самое неиспользуемое на официальных серверах оружие - это чешка, а у ССГ 08 есть аж собственный режим "Перелётные снайперы". Спасибо!

2. Износ скина. За редкими исключениями, чем чище скин, тем он дороже, при прочих равных параметрах. С вероятностью выпадения же всё очень неоднозначно.

В подавляющем большинстве случаев износ скина на оружие варьируется от 0% до 100%.
Названия износа скина на оружие и их границы таковы:

0% - 7% Factory New (FN) Прямо с завода,
7% - 15% Minimal Wear (MW) Немного поношенное,
15% - 38% Field-Tested (FT) После полевых испытаний,
38% - 45% Well-Worn (WW) Поношенное,
45% - 100% Battle-Scarred (BS) Закалённое в боях.

Распределение в строчку: 0-7-15-38-45-100 (FN-MW-FT-WW-BS).

Соответственно, больше всего скинов на оружие должно быть в износе BS, чего не наблюдается.
Самый популярный и, соответственно, дешёвый, износ - FT. Износ BS выпадает реже, но из-за низкого качества ценится примерно на том же уровне.
Износы MW и WW выпадают ещё реже и ценятся примерно одинаково: первый за высокое качество, второй - за редкость.
Износ FN является таким же редким, как и два предыдущих, но его качество максимально. Это даёт рост цены скина на оружие в несколько (!) раз.
В рамках одного износа необходимо смотреть уже на числовой параметр. Понятно, что в износе, например, FT цены на качества "чуть больше 15%" и "чуть меньше 38%" различаются в пользу первого.
Коллекционерами ценятся как самые чистые, так и самые грязные скины на оружие в каждом износе, особенно - абсолютно чистые и грязные.

3. Качество скина. За редкими исключениями, чем оно выше, тем дороже скин при прочих равных параметрах. Виды качества в порядке увеличения:

Ширпотреб - Промышленное - Армейское - Запрещённое - Засекреченное - Тайное,
или в цветах:
Серое - Голубое - Синее - Фиолетовое - Розовое - Красное.

К сожалению, точные проценты Вальв раскрыли только для открытия кейсов и я могу привести только свою собственную статистику.
По ней выпадение качества выше Синего (Армейского) является крайне редким событием с вероятностью менее 1,5% для всех трёх топовых качеств вместе.
Ко всеобщему удивлению, количество Синих (Армейских) и Голубых (Промышленных) предметов суммарно со всех аккаунтов, участвующих в подсчёте, совпало на 100%.
От общего количества выпавших скинов на оружие эти качества забрали по 9% каждое. Всё оставшееся (более 80,5%) - Серое (Ширпотреб).

4. Коллекции. Это наборы скинов на оружие, называюся, как правило, по имени какой-либо игровой карты.
Количество каждого качества скинов на оружие обычно отличаются в зависимости от коллекции.

На настоящий момент есть 6 основных коллекций, 2 более редких и то ли не выпадающие, то ли безумно редкие.
К основным относятся: Dust 2, Italy, Train, Bank, Lake и Safehouse.
К более редким относятся: Inferno 2018 и Nuke 2018. Скины на оружие из них выпадают примерно в 5 раз реже.
Тайных (Красных) скинов на оружие во всех этих коллекциях нет, в половине (4/8) нет и Засекреченных (Розовых).

ОБНОВЛЕНИЕ ИНФОРМАЦИИ: В комментариях сообщили о выпадении скинов из коллекций Cache и "Чик-Чик" в 2018 году. Пруфов, к сожалению, нет.
Вместе с "Чик-Чик" вышли одновременно ещё коллекции "Рассвет" и "Боги и Чудовища".
Возможно, эти скины выпадали в рамках операции? Владеющих информацией рад видеть в комментариях.

В подавляющем большинстве вы будете получать качество Ширпотреб (Серое). В используемых 8 коллекциях есть оружие, на которое нет скинов такого качества.
Всего из 34 видов оружия их 11, разделённых мной на две группы:
Всё распространённое и популярное оружие из пункта 1 (8 шт.): Глок-18, ЮСП-С, П2000 (3 стартовых пистолета), Дигл, обе М-ки, АК-47 и АВП.
Оставшееся (3 шт.), почему - непонятно: Чешка, М249, МАК-10.

Также, во всех этих 8 коллекциях вместе, некоторое оружие представлено скином качества Ширпотреб (Серое) в единственном экземпляре.
Из 34 видов оружия их 10.
Это (в скобках - собственно скин): револьвер R8 (Костяная маска), ХМ1014 (Голубая хвоя), МАГ-7 (Пыльник), Савед-Офф (Пиксельный камуфляж "Лес"), Негев (Армейский блеск), МП5-СД (Брызговик), П90 (Песчаная штриховка), Галил АР (Белое напыление), Фамас (Колония), ССГ08 (Голубая хвоя).
Скины качества Ширпотреб (Серое) на оставшиеся 13 видов оружия в этих восьми коллекциях присутствуют в количестве от 2 до 4 штук и быстро появляются в вашем инвентаре.

Получая износ Factory New (FN) Прямо с завода, следует радоваться.
Получая скин на оружие не Ширпотреб (Серое), следует радоваться.
Получая скин на оружие из "списка одиннадцати", следует радоваться.
Получая скин на оружие из "списка десяти", можно улыбнуться.
Получая скин на оружие из двух более редких коллекций, можно улыбнуться. Если вам выпало не из этих восьми коллекций - напишите, пожалуйста, в комментариях, когда слезете с потолка, куда запрыгнете от радости. Ни с одним из аккаунтов, предоставивших статистику, такого не происходило.
Все вышеуказанные радости складываются между собой.

Уважаемый читатель (комментарий от 24.09.20) показал в профиле скриншот выпадения МП7 Градиент - одного из топ-5 выпадающих скинов в настоящее время.

Подводя итоги для выпадения предмета за уровень:
50% - граффити, очень редко - дорогое (для граффити, разумеется).
>40% - скин на оружие качества Ширпотреб (Серое).
по 4,5% - скин на оружие качеств Промышленное (Голубое) и Армейское (Синее).
<1% - скин на оружие более высокого качества.