В одном из своих интервью Уэйлс сказал, что, по словам его матери, он родился 7 августа 1966 года[8][9], однако официальной датой рождения объявлено 8 августа[~ 1]. Его отец, которого также звали Джимми Уэйлс, работал менеджером в продуктовом магазине. Его мать Дорис и его бабушка Эрма владели небольшой частной школой House of Learning, в которой практиковалась система обучения на основе методики Монтессори. В то время Джимми Уэйлсу больше всего нравилось читать энциклопедии[9].

После House of Learning Уэйлс поступил в подготовительный колледж Randolph School, а позже в Обернский университет, в котором получил степень бакалавра. Позже он учился в Университете Алабамы[9]. По его окончании Уэйлс решил написать диссертацию на соискание учёной степени доктора философии в области финансов, для чего он поступил на курсы в Университете Алабамы и Университете Индианы, и начал преподавать в обоих, но диссертацию так и не написал.

В 1994 году Уэйлс переехал в Чикаго, где до 2000 года он работал на компанию Chicago Options Associates, торгуя ценными бумагами и зарабатывая достаточно большие деньги[9].


Джимми Уэйлс выступает на конференции FOSDEM 2005 в Брюсселе

Джимми Уэйлс в Париже, Франция (2005)
В 1996 году Уэйлс вместе с Тимом Шеллом основали компанию Bomis, которая занималась продвижением поисковой системы «для мужчин» bomis.com [9]. Позже существенную прибыль приносил Уэйлсу платный ресурс premium.bomis.com с порнографическим контентом[9]. В одном из интервью в 2012 году Уэйлс рассказал, что сайта bomis.com давно нет, представлял же он собой поисковик, подобный Yahoo!, пользователи могли на нём делиться ссылками и создавать сообщества; Уэйлс назвал его «прадедом Википедии»[12].

В марте 2000 года Уэйлс создал свободную энциклопедию «Нупедия» и нанял учёного-философа Ларри Сэнгера на должность главного редактора. Энциклопедия составлялась авторами-профессионалами на добровольной основе, статьи энциклопедии проходили экспертную оценку. Идея Нупедии заключалась в том, чтобы занять пустующую нишу бесплатных интернет-энциклопедий[