Homestuck начался 13-го апреля 2009 года, с 13-го дня рождения нашего главного героя и будущего паренька-вьюрка, Джона Эгберта. Тремя днями ранее он должен был получить по почте Бету Sburb, но она задерживалась. Пришла она позже в тот же день, и после преодоления целого набора домашних напастей, он заполучил игру, равно как и посылку с подарком на день рождения от своего интернет-друга, Дейва Страйдера.

Вскоре, Джон установил подключение в игре со своим другим другом, Роуз Лалонд, которая целыми днями приставала к нему, прося поиграть с ней, после того, как она потерпела неудачу, пытаясь уговорить на это Дейва. В результате подключения Роуз смогла манипулировать обстановкой в доме Джона, двигать его мебель с помощью курсора и изменять форму его комнаты. Однако, Джон не мог этого делать с обстановкой дома Роуз. Он установил клиентскую копию беты, а для этого требовалась сервер-копия игры.

Копия сервера была замурована в машине его отца, равно как и посылка с подарком на день рождения от другого друга Джона, Джейд Харли. Джейд, заинтригованная судьбой посылки, написала Джону. К этому моменту ни копия сервера, ни посылка не были изъяты Джоном из машины. Роуз так же подготовила посылку для Джона, но еще не отправила её. Она покоится в её комнате. Посылка Дейва содержала подлинного плюшевого кролика из фильма Воздушная Тюрьма.

В дополнение к возможности Роуз управлять окружением Джона, Sburb предоставил целый набор устройств, которые Роуз установила в доме Джона. Эти устройства совместно давали систему, благодаря которой игроки могли создавать любые предметы, используя коды на обратных сторонах капчалогических карточек этих предметов, при условии, что они собрали достаточно материи для этого. Позже, они научатся комбинировать коды предметов, постигая мастерство алхимии перфокарт, благодаря которому предметы можно было совмещать по их назначению и дизайну.

Одно из устройств после своей активации начало обратный отсчет и выпустило сущность, называемую протоспрайтом. Обратный отсчет показывал время до момента, когда по дому Джона ударит метеор, который разрушит всю округу. Чтобы избежать этой кончины, Джон должен был использовать устройства, чтобы создать особый предмет, который выглядел как синее яблоко, и откусить от него, чтобы перенести весь свой дом, как раз перед ударом, в безопасность таинственного темного царства, где его дом будет располагаться на вершине высокой каменной колонны, поднимающейся над облаками. Это царство называется Медиум.

Но прежде чем войти в Медиум, Джон и Роуз прототипировали его протоспрайта с помощью большой куклы арлекина, которую подарил ему на день рождения его батя, что трансформировало спрайта в носителя её [куклы] особенностей, в том числе и то, как кукла была изуродована благодаря более раннему баловству. У неё был перерезан глаз, и не было одной из рук, и точно так же все было у спрайта. Когда Джон вошел в Медиум, ядро спрайта вылупилось, тем самым прописывая свойства спрайта для всех врагов, которые позже встретят Джон и его друзья. Маленькие противники, которых Джон встретил поначалу, Сланцевые бесы, все носили одеяния арлекинов. Они становились все сильнее и все резче изменялись с каждым успешным пре-Медиумным прототипированием.

После входа в Медиум, батя Джона был похищен бесами. Во время его поисков, Джон случайно прототипировал спрайта прахом своей бабушки, снова преобразовав его. Это прототипирование не оказало влияния на врагов, раз оно произошло уже в Медиуме, и ядро уже вышло. Вместо этого, изменение затронуло только спрайта, и он принял образ, личность и воспоминания бабушки Джона, превратившись в Бабульспрайта, предоставленного игрой, хотя и индивидуализированного, гида для Джона. Она рассказала об особенностях игры, о Скайе, находящейся в центре Медиума, за семью вратами, висящими как раз над его домом, и о вечной/вневременной войне, в которой сошлись темные и светлые, и в которой светлые всегда обречены проиграть.

Роуз, у которой часто случались проблемы с подключением к интернету, потеряла соединение, когда она пыталась поднять машину Джона, чтобы он достал игру и посылку. Машина свалилась в бездну. Из-за шторма в доме Роуз пропал свет , равно как и беспроводное подключение к интернету. Её ноутбук смог работать на батарее некоторое время, пока она использовала беспроводной сигнал из лаборатории неподалеку. Когда батарея ноутбука села, она прошла через очередной �